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刘备很小就成了孤儿，家境也很贫寒，《三国志·先主传》说他“与母贩履织席为业”。
而三巨头中的曹操出生于一个显赫的宦官家庭，孙权出身于地方豪族，又承父兄之业。与他们相比，刘备的基础就显得薄弱了许多。
汉熹平五年，刘备十五岁的时候，母亲让他去游学，拜当时的儒学大师卢植为师。《三国志·先主传》说刘备“不甚乐读书，喜狗马、音乐、美衣服”，可见是个不肯好好学习的问题学生。
这次游学对于刘备来说，最大的收获应该就是结识了同窗公孙瓒，《三国志·先主传》载“瓒深与先主相友。瓒年长，先主以兄事之”，这一点对刘备日后的起步产生了重大的影响。
游学归来后，刘备开始交结豪侠，阴蓄部众。关羽和张飞应该就是在这时归附刘备的。这里有一个疑点，所谓交结豪侠是一种很费钱的行为，而刘备一贫如洗，连游学的费用都是叔父赞助的，他哪里来的这许多钱呢？
而这时两个中山大商的突然出现就显得更微妙了，《三国志·先主传》说“中山大商张世平、苏双等赀累千金，贩马周旋于涿郡，见而异之，乃多与之金财。先主由是得用合徒众。”这两个人是贩马大商，与刘备一不沾亲二不带故，只是因为没见过长得这么诡异的人，就提供赞助，这笔生意未免太亏本了。
如果说是为了保障商路的安全，那么找保镖找官府不是更合理一些吗？为什么要赞助一穷二白的刘备呢？如果把这笔钱财理解为保护费，倒是合理了许多。如果是的话，那么刘备当时的行为就很值得研究了。
刘备正式进入官途是在汉光和七年，黄巾起义爆发后，朝廷见黄巾势大，于是从各州郡招募义兵，共同讨伐黄巾军。刘备时年二十二岁，由于协同讨伐黄巾军有功，被授为安喜县尉。演义中怒鞭督邮的情节就发生在这时，不过主角并不是张飞，而是刘备。《三国志·先主传》中载：“督邮以公事到县，先主求谒，不通，直入缚督邮，杖二百，解绶系其颈着马枊，弃官亡命。”当时的具体情况如何，现在已经不得而知。单以这段材料来看，只因为上司不肯见他，便破门而入，视上司之命如草芥，打了他二百大板，然后就丢官落跑，这种粗暴行为哪里有半点仁爱之心。演义中把这个黑锅背在张飞身上，可真是冤枉啊。
在这以后，刘备又当过下密县丞，从高唐县尉作到高唐县令。他当然不甘心老当这些基层干部，于是投奔到同窗好友公孙瓒的麾下。
刘备的第一次人生转机出现在汉献帝兴平元年即公元194年，曹操征讨徐州，徐州牧陶谦向田楷求救，刘备也一同到了徐州。《三国志·先主传》记载：“时先主自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人。既到，谦以丹杨兵四千益先主，先主遂去楷归谦。谦表先主为豫州刺史，屯小沛。”从这一段看来，刘备在公孙瓒手下兵不过千余人，官不过一郡之相，似乎并没有受到重用。陶谦又给兵又给官，刘备哪受得了这种引诱，与公孙瓒的交情也只好不顾了，迅速与田楷断绝关系，改投陶谦。
接下来就是所谓的“让徐州”了，《三国志·先主传》记载“谦病笃，谓别驾麋竺曰：“非刘备不能安此州也。”谦死，竺率州人迎先主……先主遂领徐州。”演义中“陶公祖三让徐州”的情节在史书中并无所载，陶谦如果真心想让徐州给刘备，为何要等到死后才让？对陶谦让徐州的记载，只有在重病中对糜竺说的这句话，真正行动的人其实是麋竺。而糜竺与刘备的关系可以说是非常亲密的，献上妹妹不说，还赔上万贯家财。即使是在刘备最困难的时期，糜竺也始终不离其左右。《三国志·许麋孙简伊秦传》记载：“竺雍容敦雅，而干翮非所长。是以待之以上宾之礼，未尝有所统御。然赏赐优宠，无与为比。”刘备对糜竺的待遇也充分说明了这一点。所以刘备领徐州牧这件事，糜竺、陈登等人在其中所起到的作用恐怕比陶谦本人要大的多。所谓的“让徐州”可以说是刘备拉拢人心的杰作，是一次政治方面的重大胜利。演义中为了塑造刘备的正面形象，故意让刘备对一心想要让掉徐州的陶谦推托再三，好象一点野心没有的样子，反而显得有些虚伪了。
被吕布夺了徐州后，刘备又投奔了曹操，借曹操之兵灭了吕布。在对待吕布的问题上，刘备的妻子家小二次落入吕布手中，吕布都没有加害，而刘备一句话就要了吕布的命，虽说吕布是个忘恩负义的典型，但刘备的做法着实有些“以彼之道，还施彼身”的味道。
曹操对刘备可以说是礼遇隆重，《三国志·先主传》记载：“表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。”然而刘备就是对曹操看不顺眼，借机出奔后，杀了曹操的徐州刺史车胄，又占了徐州。被曹操打败后，刘备投奔了曹操的对头袁绍。袁绍被曹操击败后，刘备又投奔了刘表。细算起来，刘备的前半生东奔西投，比之吕布可以说是毫不逊色。
再有就是曹操南征荆州之时，刘备仓惶出逃。却带了十余万荆州老百姓。《三国志·先主传》记载“比到当阳，众十余万，辎重数千两，日行十余里”，这不能不说是刘备的政治宣传工作做得好，但是最后导致的结果却是这十余万民众作了炮灰，刘备众人却趁乱安全地落跑了。
《三国志·先主传》记载“先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重。”刘备历来标榜自己“以人为本”，然而此时却弃十余万民众不顾，其仁德之心何在？
赤壁之战后，刘备占了荆州四郡，又向孙权借了南郡之地，总算有了安身立命之所。然而借的东西始终都是要还的，刘备却偏偏不想还，甚至不惜与东吴兵戎相见。
《三国志·先主传》记载：“孙权以先主已得益州，使使报欲得荆州。先主言：须得凉州，当以荆州相与。权忿之，乃遣吕蒙袭夺长沙、零陵、桂阳三郡。先主引兵五万下公安，令关羽入益阳。”
要不是曹操进攻汉中，孙刘联盟恐怕早就保不住了。在这一点上可以看出，刘备的信用度也很成问题。至于刘备夺益州的手段更是显得有些卑鄙。
刘璋请刘备来是为了抵抗曹操，而且待刘备不薄，《三国志·先主传》记载刘璋：“遣法正将四千人迎先主，前后赂遗以巨亿计……璋增先主兵，使击张鲁，又令督白水军。先主并军三万余人，车甲器械资货甚盛。”
而刘备本来就存心不良，怎么会真心帮刘璋御敌，“先主北到葭萌，未即讨鲁，厚树恩德，以收众心。”什么都不干，只管恣意地花着刘璋的钱财来收买人心，还借口回兵救援东吴，“乃从璋求万兵及资宝，欲以东行。璋但许兵四千，其余皆给半。”简直是贪得无厌，欺负刘璋老实人嘛。
最后阴谋败露，还趁着消息没传过来斩了刘璋的大将杨怀。刘璋就这样在刘备的算计之中，最终被迫投降了。
刘备占了荆益两州之地，又在汉中打败了曹操，夺了汉中，终于三分天下有其一了。他觉得自己的地盘和身份不相等了，曹操那边都称魏王了，自己还只是益州牧，干脆自立个汉中王。
更耐人寻味地是，曹丕篡汉以后，刘备立刻就称帝了，《三国志·先主传》记载“或传闻汉帝见害，先主乃发丧制服，追谥曰孝愍皇帝。”汉帝被害只是传闻而已，而刘备迫不及待地为汉帝发丧追谥号，其称帝之心恐怕早已有之了。
刘备称帝以后，又率大军伐吴，为前此关羽的荆州覆灭战报仇，在形势占优的情况下指挥失当，被陆逊在猇亭打得大败。蜀汉精锐折损大半。刘备不久后也病死在白帝城，时年六十三岁。
陈寿评刘备：“先主之弘毅宽厚，知人待士，盖有高祖之风，英雄之器焉。及其举国讬孤于诸葛亮，而心神无贰，诚君臣之至公，古今之盛轨也。机权干略，不逮魏武，是以基宇亦狭。”说刘备知人下士，为人宽厚，这一点从刘备拔魏延为汉中督，以及对黄权降魏的处理上和观马谡之才这些事中可以得到明证。然而刘备才能谋略不及曹操，所以地盘也小。这个应该算是比较公允的评价了。
最后要提及的是，我们这里写刘备，并不是要揭刘备的短，说他如何的坏。而是在还刘备一代枭雄的本来面目。象演义中的刘备，动不动就哭，简直就是个软弱的受气包，这样的人根本不可能成大事的。而历史上的刘备是不会哭的，他才真正“喜怒不形于色”，一副流氓相，和老祖宗刘邦差相仿佛。
再说，所谓的男子汉大丈夫处世，难道真的要一辈子都必须问心无愧，光明磊落？这样的人也许有，但这样的人绝对成不了大事，试问三国中有哪一位成了大事的英雄，能问心无愧！真汉子就该像刘备那样，量小非君子，无毒不丈夫，只要自己一旦下定决心去做了，就绝不会心软或后悔，更不会半途而废。成大事者，做事不在乎过程，只注重结果，为了达到目的，无论付出怎样的代价都在所不惜！成大事者，绝不会对任何人忠诚，不管此人多么有恩于他，因为寄人篱下的滋味绝不舒服，只要坚信自己是最好的，定能成就一番大事，那就该自立门户，就是抢也也要抢过来，一句话四个字：成王败寇！